碳酸二甲酯，是一种有机化合物，化学式为C3H6O3，是一种低毒、环保性能优异、用途广泛的化工原料，是一种重要的有机合成中间体，分子结构中含有羰基、甲基和甲氧基等官能团，具有多种反应性能，在生产中具有使用安全、方便、污染少、容易运输等特点。
中文名：碳酸二甲酯
外文名：Dimethyl carbonate，DMC
化学式：C3H6O3
分子量：90.078
CAS登录号：616-38-6
EINECS登录号：210-478-4
熔 点：0.5 ℃
沸 点：90 ℃
水溶性：不溶
密 度：1.07 g/cm³
外 观：无色液体，有芳香气味
闪 点：17 ℃(OC)
安全性描述：S16；S9
危险性符号：F
危险性描述：R11
UN危险货物编号：1161
基本信息
化学式：C3H6O3
分子量：90.078
CAS号：616-38-6
EINECS号：210-478-4
理化性质
1.性状：无色液体，有芳香气味。
2.熔点（℃）：0.5
3.沸点（℃）：90~91
4.相对密度（水=1）：1.07
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.1
6.饱和蒸气压：7.38（25℃）
7.临界温度（℃）：274.85
8.临界压力（MPa）：4.5
9.辛醇/水分配系数：0.23
10.闪点（℃）：17（OC）
11.爆炸上限（%）：20.5
12.爆炸下限（%）：3.1
13.溶解性：不溶于水，可混溶于多数有机溶剂，混溶于酸类、碱类。
14.临界密度（g·cm-3）：0.358
15.临界体积（cm3·mol-1）：252
16.临界压缩因子：0.261
分子结构数据
1.摩尔折射率：19.46
2.摩尔体积（cm3/mol）：87.9
3.等张比容（90.2K）：195.9
4.表面张力（dyne/cm）：24.6
5.极化率（10-24cm3）：7.71
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：0.5
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：3
4.可旋转化学键数量：2
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：35.5
7.重原子数量：6
8.表面电荷：0
9.复杂度：44
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
安全信息
安全术语
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
远离火源，禁止吸烟。
S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器置于良好通风处。
风险术语
R11：Highly flammable.
高度易燃。
用途
代替光气作羰基化剂
光气虽然反应活性较高，但是它的剧毒和高腐蚀性副产物使其面临巨大的环保压力，因此将会逐渐被淘汰；而DMC具有类似的亲核反应中心，当DMC的羰基受到亲核攻击时，酰基-氧键断裂，形成羰基化合物，副产物为甲醇，因此DMC可以代替光气成为一种安全的反应试剂合成碳酸衍生物，如氨基甲酸酯类农药、聚碳酸酯、异氢酸酯等，其中聚碳酸酯将是DMC需求量最大的领域，据预测2005年80%以上的DMC将用于生产聚碳酸酯。
代替硫酸二甲酯作甲基化剂
由于与光气类似的原因，硫酸二甲酯也面临被淘汰的压力，而DMC的甲基碳受到亲核攻击时，其烷基-氧键断裂，同样生成甲基化产品，而且使用DMC比硫酸二甲酯反应收率更高、工艺更简单。主要用途包括合成有机中间体、医药产品、农药产品等。
低毒溶剂
DMC具有优良的溶解性能，其熔、沸点范围窄，表面张力大，粘度低，介质界电常数小，同时具有较高的蒸发温度和较快的蒸发速度，因此可以作为低毒溶剂用于涂料工业和医药行业。可以看出，DMC不仅毒性小，还具有闪点高、蒸汽压低和空气中爆炸下限高等特点，因此是集清洁性和安全性于一身的绿色溶剂。
DMC与其他溶剂的性能比较 | |||||
性能 | DMC | 丙酮 | 异丁醇 | 三氯乙烷 | 甲苯 |
分子量 | 90.08 | 58.08 | 60.09 | 133.41 | 92.1 |
熔点/℃ | 2-4 | -94.2 | -88.5 | -32.6 | -94.97 |
沸点/℃ | 90 | 56.1 | 82.3 | 74.1 | 110.6 |
闪点（闭口）/℃ | 18.3 | -18 | 11.7 | - | 4.4 |
蒸汽压（20℃）/kPa | 5.60 | 24.66 | 4.27 | 13.33 | 2.93 |
爆炸极限/% | 3.8～21.3 | 2.15～13 | 2.7～13.0 | - | 1.27～7.0 |
粘度/×10-3 Pa·s | 0.625 | 0.316 | 2.41 | 0.79 | 0.579 |
表面张力/×10-5 N·cm | -128.5 | - | 20.8 | 25.6 | 27.92 |
蒸汽热/J·g-1 | -1369.06 | 523.0 | 676.58 | 249.82 | 363.69 |
介电常数 | 2.6 | 1.01 | 18.6 | 7.12 | 2.2 |
相对蒸发速度 | 4.6 | 7.2 | 0.83 | - | 2.4 |
SP值 | 10.4 | 10.0 | 10.9 | 8.6 | 8.4 |
LD50/mg·kg-1 | 112900 | - | 5800 | - | 7530 |
卫生容许浓度/mg·L-1 | 1 | - | 0.40 | 0.20 | 200×10-6 |
汽油添加剂
DMC具有高氧含量（分子中氧含量高达53%）、优良的提高辛烷值作用、无相分离、低毒和快速生物降解性等性质，使汽油达到同等氧含量时使用的DMC的量比甲基叔丁基醚（MTBE）少4.5倍，从而降低了汽车尾气中碳氢化合物、一氧化碳和甲醛的排放总量，此外还克服了常用汽油添加剂易溶于水、污染地下水源的缺点，因此DMC将成为替代MTBE的最有潜力的汽油添加剂之一。
储运注意事项
储备注意
易燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物，储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。
远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。
储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料储存于阴凉、干燥、通风良好的不燃库房。
工程控制生产过程密闭，加强通风呼吸系统防护空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）眼睛防护必要时，戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防静电工作服防护，戴橡胶耐油手套。防护工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。特别注意眼和呼吸道的防护。
运输注意
装包装标志易燃液体包装方法安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱运输注意事项运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
夏季最好早晚运输。运输时所用的槽(罐)车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。
生产工艺
DMC最初的生产方法为光气法，于1918年即已开发成功，但是光气的毒性和腐蚀性限制了这一方法的应用，特别是随着环保受到全世界的重视程度的日益提高，光气法已经被淘汰。自20世纪80年代开始，对于DMC生产工艺的研究开始受到普遍的关注，据Michael A.Pacheco和Christopher L.Marshall的统计，有关DMC生产工艺的专利自1980－1996年就超过了200项。
20世纪80年代初，意大利的EniChem公司实现了以CuCl为催化剂的由甲醇氧化羰基化合成DMC工艺的商业化，这是第一个实现工业化的非光气合成DMC的工艺，也是应用最广的工艺。此工艺的缺陷在于高转化率时催化剂的失活现象严重，因此其单程转化率仅为20%。
在20世纪90年代，DMC合成工艺的研究得到了迅速的发展：日本的Ube对EniChem公司甲醇氧化羰基化合成DMC的工艺进行了改进，选择NO为催化剂，这样避免了催化剂的失活，使转化率几乎达到了100%，此工艺已实现了工业化；美国Texaco公司开发了先由环氧乙烷与二氧化碳反应生成碳酸乙烯酯，再与甲醇经过酯交换生产DMC的工艺，此工艺联产乙二醇，于1992年实现了工业化，此工艺被认为产率较低、生产成本较高，只有当DMC年产量高于55 kt时其投资和成本才可以与其他方法竞争；此外还有一种新兴的工艺，即尿素甲醇解反应，若与尿素生产联合进行可降低成本，此工艺有望实现商业化。
DMC工艺复杂性比较 | |||||
工艺 | 甲醇氧化羰基化 | 酯交换 （碳酸乙烯酯） | 尿素甲醇解 | ||
氯化铜 | 一氧化碳 | ||||
详细步骤 | 进料气压缩 | 进料气压缩 | 甲醇蒸发 | 尿素溶解 | |
氧化羰基化反应 | 氧化羰基化反应 | 酯交换反应 | 甲醇解反应 | ||
气体回收 | 气体回收 | ||||
