二氯甲烷是一种有机物，分子式为CH2Cl2，为无色透明液体，具有类似醚的刺激性气味。微溶于水，溶于乙醇和乙醚，在通常的使用条件下是不可燃低沸点溶剂，其蒸气在高温空气中成为高浓度时，才会生成微弱燃烧的混合气体，常用来代替易燃的石油醚、乙醚等。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，二氯甲烷在2A类致癌物清单中。2019年1月23日，二氯甲烷被列入有毒有害大气污染物名录（2018年），2019年7月23日，二氯甲烷被列入有毒有害水污染物名录（第一批）。
中文名 ： 二氯甲烷
外文名 ： Dichloromethane (Methylene chloride)
别 名 ： DCM
化学式 ： CH2Cl2
分子量 ： 84.93
CAS登录号 ： 75-09-2
EINECS登录号 ： 200-838-9
熔 点 ： -97 ℃
沸 点 ： 39.75 ℃ at 760 mm Hg
密 度 ： 1.325 g/cm³
外 观 ： 无色透明易挥发液体
闪 点 ： -14.1 ℃(常温常压下无闪点)
应 用 ： 工业原料
安全性描述 ： S23；S24/25；S36/37；S45；S16；S7
危险性符号 ： R40
危险性描述 ： Xn
UN危险货物编号 ： 1593
溶解性 ： 微溶于水，溶于乙醇、乙醚
折射率 ： 1.4244
危险类别码 ： Xn,T,F
蒸发热 ： 28.82 kJ/mol （25 ℃）
爆炸上限%V/V ： 22
爆炸下限%V/V ： 14
MDL号 ： MFCD00000881
RTECS号 ： PA8050000
BRN号 ： 1730800
物理性质
理化常数
1.性状：无色透明液体，有芳香气味。
2.熔点（℃）：-97
3.沸点（℃）：39.8
4.相对密度（水=1）：1.33
5.相对蒸气密度（空气=1）：2.93
6.饱和蒸气压（kPa）：46.5（20℃）
7.燃烧热：106.8kcal/mol（依氧，25℃）
8.临界温度（℃）：237
9.临界压力（MPa）：6.08
10.辛醇/水分配系数：1.25
11.闪点（℃）：-14.1
12.引燃温度（℃）：556
13.爆炸上限（%）：23
14.爆炸下限（%）：13
15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
16.黏度（mPa·s,20ºC）：0.425
17.相对密度（25℃，4℃）：1.3162
18.燃点（ºC）：662
19.蒸发热（kJ/kg，b.p.）：329.52
20.熔化热（kJ/mol）：4.187
21.生成热（kJ/mol，25ºC，液体）：121.54
22.燃烧热（kJ/kg，25ºC，液体）：558.27
23.比热容（kJ/(kg·K)，20ºC）：0.992
24.电导率（S/m，25ºC）：
25.蒸气压（kPa，0ºC）：19.7
26.蒸气压（kPa，10ºC）：30.6
27.蒸气压（kPa，20ºC）：46.5
28.蒸气压（kPa，30ºC）：68.2
29.蒸气压（kPa，35ºC）：80.00
30.体膨胀系数（10~40ºC，液体）：0.00137
31.常温折射率（n25）：1.4213
32.偏心因子：0.192
33.Lennard-Jones参数（A）：9.951
34.Lennard-Jones参数（K）：150.5
35.溶度参数0.5：20.378
36.van der Waals面积：
37.van der Waals体积：34.710
38.气相标准声称热（焓）：-95.4
39.气相标准熵：270.44
40.气相标准生成自由能：-68.8
41.气相标准热熔：50.88
42.液相标准声称热(焓)：-124.26
43.液相标准熵：178.7
44.液相标准生成自由能：-70.42
45.液相标准热熔：100.0
分子结构数据
1、摩尔折射率：16.38
2、摩尔体积（m3/mol）：67.8
3、等张比容（90.2K）：148.8
4、表面张力（dyne/cm）：23.1
5、极化率：6.49
化学性质
基本性质
甲烷分子中两个氢原子被氯取代而生成的化合物。二氯甲烷是无色、透明、比水重、易挥发的液体，有类似醚的气味和甜味，不燃烧，但与高浓度氧混合后形成爆炸的混合物。二氯甲烷微溶于水，与绝大多数常用的有机溶剂互溶，与其他含氯溶剂、乙醚、乙醇也可以任意比例混溶。二氯甲烷能很快溶解在酚、醛、酮、冰醋酸、磷酸三乙酯、甲酰胺、环己胺、乙酰乙酸乙酯中。含等体积的二氯甲烷和汽油、溶剂石脑油或甲苯的溶剂混合物是不易燃的，然而当二氯甲烷与丙酮或甲醇液体以10：1比例混合时，其混合液具有闪点，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限6.2%～15.0%（体积）。二氯甲烷是甲烷氯化物中毒性最小的，其毒性仅为四氯化碳毒性的0.11%。如果二氯甲烷直接溅入眼中，有疼痛感并有腐蚀作用。二氯甲烷的蒸汽有麻醉作用。当发生严重的中毒危险时应立即脱离接触并移至新鲜空气处，一些中毒症状就会得到缓解或消失，不会引起持久性的损害。
毒理学资料
毒性：经口属中等毒性。
急性毒性：LD50：1.25g/kg(大鼠经口）；LC50：24929ppm（小鼠，30分钟）。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入4.69g/cm3，8小时/天，75天，无病理改变。暴露时间增加，有轻度肝萎缩、脂肪变性和细胞浸润。
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌5700ppm。DNA抑制：人成纤维细胞5000ppm/小时（连续）。
生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度（TCL0)1250ppm（7小时，孕6～15天），引起肌肉骨骼发育异常，泌尿生殖系统发育异常。
致癌性：IARC致癌性评论：动物阳性，人类不明确。关于病人是否应把二氯甲烷视为动物和人的致癌物，动物实验数据和人类流行病学数据尚不充分。然而，鉴于时下在对大鼠和小鼠的吸入研究中的发现，且这些数据在任务组会议之后已可加以应用，故应将二氯甲烷视为一种对人类潜在的致癌物。
环境行为
危险特性：遇明火高热可燃。受热分解能发出剧毒的光气。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
环境影响
1.人为污染源二氯甲烷可由下列方式放入大气中：喷雾器之推进剂、油漆清除剂、金属去油剂。
2．空气流布：二氯甲烷进入大气中会和氢氧自由基反应而发生分解，其半衰期为数个月。
3．生物分解性：二氯甲烷在氧气充足的情况下，和污泥种（Sewage seed）或活化淤泥反应，在6小时到7天之间会完全的生物分解。
4．生物浓缩虽然缺乏实验数据，但是由于二氯甲烷的辛醇与水分配系数低，因此可推断其不会有生物浓缩的现象。
5．自水/土壤挥发性二氯甲烷的亨利定律常数很高，很迅速而稳定的由水中蒸发，其由水中蒸发的半生期为3-5.6小时。 [6]
稳定性
1.毒性很小，且中毒后苏醒较快，故可用作麻醉剂。对皮肤及黏膜有刺激性。年轻成年大鼠经口LD50：1.25mL/kg。空气中最高容许浓度500×10-6。操作时应戴防毒面具，发现中毒后立即脱离现场，对症治疗。在甲烷的氯化物中最小。蒸气的麻醉性强，大量吸入会引起急性中毒，出现鼻腔疼痛、头痛、呕吐等症状。慢性中毒时会引起眼花、疲倦、食欲不振、造血功能受损、红血球减少。液体二氯甲烷与皮肤接触引起皮炎。大鼠吸入浓度90.5g/m3蒸气90分钟死亡。嗅觉阈浓度522mg/m3，工作场所最高容许浓度为1740mg/m3。
2.稳定性：稳定。
3.禁配物：碱金属、铝。
4.避免接触的条件：光照、潮湿空气。
5.聚合危害：不聚合。
6.分解产物：氯化氢、光气。
热解后产生HCl和痕量的光气，与水长期加热，生成甲醛和HCl。进一步氯化，可得CHCl3和CCl4。无色易挥发液体，可燃烧。二氯甲烷与氢氧化钠在高温下反应部分水解生成甲醛。工业中，二氯甲烷由天然气与氯气反应制得，经过精馏得到纯品，是优良的有机溶剂，常用来代替易燃的石油醚、乙醚等，并可用作牙科局部麻醉剂、制冷剂和灭火剂等。对皮肤和粘膜的刺激性比氯仿稍强，使用高浓度二氯甲烷时应注意。
安定性：在一般温度（常温）下没有湿气时，二氯甲烷比其同类物质（氯仿及四氯化碳）稳定。
危害分解性：长期与水接触会缓慢分解产生氯化氢。
危害之聚合：不会发生。
反应性及不相容性：
1．一般金属：于室温下使其少许的分解。碱土金属，锌与其在低温下不形成格氏试剂类的化合物，但高温下易生成卡宾试剂。
2．当受相当于或少于25克黄色炸药的震荡时，二氯甲烷与四氧化二氮的混合物具有爆炸性。
3．与锂的碎片混合，对震荡很敏感且会爆炸，有时爆炸程度相当剧烈。
4．如果空气中含有高浓度的氧气，或在液态氧中，以及在氧化氮中有钾、钠、钾-钠合金，种种状况下都会形成爆炸性混合物。
5．硝酸：形成爆炸性产物。
6．强氧化剂：可能起爆炸性反应。
7．强酸：可能起爆炸性反应。
9．铝粉：于适当压力，95℃下会产生无法控制的放热反应。
10．胺类：放热反应。
11．会与下列化合物激烈反应：胺类、锂、硝酸、钾化钠。
12．塑胶、橡皮和一些涂料表层会被分解。
用途
二氯甲烷具有溶解能力强和毒性低的优点，大量用于制造安全电影胶片、聚碳酸酯，其余用作涂料溶剂、金属脱脂剂，气烟雾喷射剂、聚氨酯发泡剂、脱模剂、脱漆剂。
二氯甲烷为无色液体，在制药工业中做反应介质，用于制备氨苄青霉素、羟苄青霉素和先锋霉素等；还用作胶片生产中的溶剂、石油脱蜡溶剂、气溶胶推进剂、有机合成萃取剂、聚氨酯等泡沫塑料生产用发泡剂和金属清洗剂等。
二氯甲烷在中国主要用于胶片生产和医药领域。其中用于胶片生产的消费量占总消费量的50%，医药方面占总消费量的20%，清洗剂及化工行业消费量占总消费量的20%，其他方面占10%。二氯甲烷也用在工业制冷系统中用作载冷剂使用，但危害很大，与明火或灼热的物体接触时能产生剧毒的光气。遇潮湿空气能水解生成微量的氯化氢，光照亦能促进水解而对金属的腐蚀性增强。
用于谷物熏蒸和低压冷冻机及空调装置的制冷。在聚醚型尿烷泡沫塑料生产中用作辅助发泡剂,以及用作挤压聚砜型泡沫塑料的发泡剂。
二氯甲烷还是用来制作脱咖啡因咖啡的物质。咖啡先通过蒸煮，使咖啡因溶解出来并漂浮在表面，然后使用二氯甲烷来去掉咖啡因。
制备
制法：
1．天然气氯化法：天然气与氯气反应，经水吸收氯化氢副产盐酸后，用碱液除去残余微量的氯化氢，再经干燥、压缩、冷凝、蒸馏，得成品，其中氯气100% 4000、天然气（标准状况下）、甲烷含量97% 1000 m3/t、液碱100% 274。
2．氯甲烷氯化法：1）光氯化是将氯甲烷与氯气在4000kW光照下进行反应，反应产物经碱洗、压缩、冷凝、干燥、精馏而得成品；2）热氯化是将氯甲烷与氯气按(2～2.5)∶1(质量)配料，于反应温度为400℃，反应压力为0.2MPa下进行反应。反应产物经水洗、碱洗、压缩、冷凝、干燥、精馏而得成品。
工业一般通过甲烷的氯化来合成。甲烷氯化得到包括四种氯甲烷在内的一堆混合物，不过由于各自沸点拉开的距离比较大，可以方便地通过普通的分馏技术来分离提纯。
注意事项
环境危害
该物质对环境可能有危害，在地下水中有蓄积作用。对水生生物应该特别注意。还应注意对大气的污染。
健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：该品有麻醉作用，主要损害中枢神经和呼吸系统。人类接触的主要途径是吸入。已经测得，在室内的生产环境中，当使用二氯甲烷作除漆剂时，有高浓度的二氯甲烷存在。一般人群通过周围空气、饮用水和食品的接触，剂量要低得多。据估计，在二氯甲烷的世界产量中，大约80%被释放到大气中去，但是由于该化合物光解的速率很快，使之不可能在大气中蓄积。其初始降解产物为光气和一氧化碳，进而再转变成二氧化碳和盐酸。当二氯甲烷存在于地表水中时，其大部分将蒸发。有氧存在时，则易于生物降解，因而生物蓄积似乎不大可能。但对其在土壤中的行为尚须测定。
健康危害效应：
急性：
1.鼻子及喉咙的轻微刺激。
2．于500～1000ppm 1～2小时可能会导致中枢神经系统的轻度抑制，如：头晕、头昏眼花、恶心、手脚麻木、疲劳，无法集中精神及协调性减低。
3．非常高浓度暴露可能导致丧失意识及死亡。
皮肤：
1.液体会刺激皮肤。
2．如流入手套内、鞋内或紧的衣内可能会严重刺激。
眼睛：
1.液体及高浓度蒸气可能造成刺激。
2．液体可能导致角膜的短暂刺激。
食入：
1.于动物实验中，二氯甲烷会被迅速吸收入体内造成中度毒性，症状如吸入。
慢性：
1.吸入：于非常高浓度会造成肝及肾的损伤。亦有报告指出一再暴露于500～3600ppm会造成脑损伤。
⒉致癌性：三研究指出长期暴露的工人并无癌症增多的迹象，但IARC将其列为疑似致癌物。
环境标准
中华人民共和国国家职业卫生标准GBZ2.1-2007工作场所有害因素职业接触限值化学有害因素
二氯甲烷的时间加权平均容许浓度PC-TWA 200mg/m3。
监测方法
便携式气相色谱法；水质检测管法；气体检测管法
气体速测管（德国德尔格公司产品）
实验室监测方法：
监测方法 来源 类别
气相色谱法 《空气中有害物质的测定方法》（第二版），杭士平主编 空气
吹扫捕集-气相色谱法 中国环境监测总站 水质
气相色谱法 《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译 固体废弃物
气相色谱法 《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等译 废水
色谱/质谱法 美国EPA524.2方法 水质
环境标准
中国（待颁布） 饮用水源中有害物质的最高容许浓度 0.02 mg/L
中国（GHZB1-1999） 地表水环境质量标准（I、Ⅱ、Ⅲ类水域）0.005 mg/L
前苏联（1975） 水体中有害物质最高允许浓度 7.5 mg/L
日本（1993） 环境标准（mg/L) 地面水：0.002
废水：0.02
土壤浸出液：0.002
嗅觉阈浓度 150 pp处置方法
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