丙三醇，又名甘油，化学式为C3H8O3，无色、无臭、味甜，外观呈澄明黏稠液态，是一种有机物，能从空气中吸收潮气，也能吸收硫化氢、氰化氢和二氧化硫。难溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚和油类，是甘油三酯分子的骨架成分。
中文名：丙三醇
外文名：Glycerol
别 名：1,2,3-丙三醇，甘油
化学式：C3H8O3
分子量：92.09
CAS登录号：56-81-5
EINECS登录号：200-289-5
熔 点：18.17 ℃
沸 点：290 ℃
水溶性：任意比例混溶
密 度：1.261 g/cm³(20℃)
外 观：无色、透明、无臭、粘稠液体
闪 点：176 ℃(开杯)
应 用：用于气相色谱固定液及有机合成等
安全性描述：S24/25；S39；S26
危险性符号：R36；R20/21/22；R11
危险性描述：F
UN危险货物编号：1282
发现历史
甘油，1779年由斯柴尔（Scheel）首先发现，1823年人们认识到油脂成分中含有Chevreul,希腊语为甘甜的意思，因此命名为甘油（Glycerine）。第一次世界大战期间，因其为制造火药的原料，则产量大增。
编号系统
MDL号：MFCD00004722
EINECS号：200-289-5
RTECS号：MA8050000
BRN号：635685
物性数据
1. 性状：无色无臭的黏稠状液体，有甜味。
2. 沸点：290℃ at 760mmHg
3. 熔点：18.17℃
4. 相对密度（20ºC）：1.2613
5. 相对密度（25ºC）：1.2551
6. 折射率（15ºC）：1.47547
7. 折射率（20ºC）：1.4746
8. 折射率（25ºC）：1.4730
9. 黏度（20ºC）：1500 mPa·s
10. 黏度（25ºC）：800 mPa·s
11. 黏度（30ºC）：600 mPa·s
12. 黏度（50ºC）：150 mPa·s
13. 闪点：177℃（开杯）
14. 生成热（15ºC）：669.05KJ/mol
15. 燃烧热（25ºC）：1656.42KJ/mol
16. 比热容（15ºC）：2.46 KJ/(kg·K)
17. 电导率（20ºC）：1.0×10-8 S/m
18. 热导率：0.29W/(m·K
19. 蒸气压（125.5ºC）：0.13kPa
20. 体膨胀系数：0.000615K-1
21. 溶解性：能吸收硫化氢、氢氰酸、二氧化硫。能与水、乙醇混溶，1份能溶于11份乙酸乙酯、约500份乙醚，不溶于苯、二硫化碳、三氯甲烷、四氯化碳、石油醚、氯仿、油类。
22. 临界温度：576.85 ℃
23. 临界压力：7.5 MPa
24. 偏心因子：1.320
25. 溶度参数：34.315 J·cm-3
26. van der Waals面积：7.650×1010cm2/mol
27. van der Waals体积：51.360 cm3/mol
毒理学数据
1. 毒性分级中毒
2. 急性毒性:口服- 大鼠 LD50:26000 毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LC50: 4090 毫克/ 公斤。
3. 刺激数据:皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度； 眼睛 -兔子 126 毫克 轻度。
4. 食用对人体无毒。作溶剂使用时可被氧化成丙烯醛而有刺激性。小鼠静脉注射LC50为7.56g/kg，工作场所最高容许浓度为10mg/m3。
5. 大鼠经口LD50：20ml/kg；静脉注射LD50：4.4ml/kg。存于凉爽、干燥处。
生态学数据
对水体有一定的危害。对环境没有污染。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：20.51
2、 摩尔体积：70.9 cm3/mol
3、 等张比容（90.2K）：199.0
4、 表面张力：61.9dyne/cm
5、 极化率：8.13（10-24cm3）
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：无
2.氢键供体数量：3
3.氢键受体数量：3
4.可旋转化学键数量：2
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：60.7
7.重原子数量：6
8.表面电荷：0
9.复杂度：25.2
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
性质与稳定性
1.无色、透明、无臭、粘稠液体，味甜，具有吸湿性。 与水和醇类、胺类、酚类以任何比例混溶，水溶液为中性。溶于11倍的乙酸乙酯，约500倍的乙醚。不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、油类、长链脂肪醇。可燃，遇二氧化铬、氯酸钾等强氧化剂能引起燃烧和爆炸。也是许多无机盐类和气体的良好溶剂。对金属无腐蚀性，作溶剂使用时可被氧化成丙烯醛。
化学性质：与酸发生酯化反应，如与苯二甲酸酯化生成醇酸树脂；与酯发生酯交换反应；与氯化氢反应生成氯代醇；甘油脱水有两种方式：分子间脱水得到二甘油和聚甘油，分子内脱水得到丙烯醛。甘油与碱反应生成醇化物；与醛、酮反应生成缩醛与缩酮。用稀硝酸氧化生成甘油醛和二羟基丙酮；用高碘酸氧化生成甲酸和甲醛；与强氧化剂如铬酸酐、氯酸钾或高锰酸钾接触能引起燃烧或爆炸；甘油也能起硝化和乙酰化等作用。
2.无毒。即使饮入总量达100g的稀溶液也无害，在机体内水解后氧化而成为营养源。在动物实验中，如使之饮用极大量时，具有与醇相同的麻醉作用。
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 天然存在于烟草、啤酒、葡萄酒、可可中。
贮存方法
1.贮存于清洁干燥处，应注意密封贮存。注意防潮，防水，防热，严禁与强氧化剂混放。可用镀锡或不锈钢容器贮存。
2. 采用铝桶或镀锌铁桶包装或用酚醛树脂衬里的贮槽贮存。贮运中要防潮、防热、防水。禁止将甘油与强氧化剂（如硝酸、高锰酸钾等）放在一起。按一般易燃化学品规定贮运。
安全信息
危险运输编码：UN 1282 3/PG 2
危险品标志：易燃有害
安全标识：S26；S39；S24/25
危险标识：R11；R36；R20/21/22
生产方法
甘油的工业生产方法可分为两大类：以天然油脂为原料的方法，所得甘油称天然甘油；以丙烯为原料的合成法，所得甘油称合成甘油。
天然甘油
1984年以前，甘油全部从动植物脂制皂的副产物中回收。至今为止，天然油脂仍为生产甘油的主要原料，其中约42%的天然甘油得自制皂副产，58%得自脂肪酸生产。制皂工业中油脂的皂化反应。皂化反应产物分成两层：上层主要是含脂肪酸钠（肥皂）及少量甘油，下层是废碱液，为含有盐类，氢氧化钠的甘油稀溶液，一般含甘油9-16%，无机盐8-20%。油脂反应。油脂水解得到的甘油水（也称甜水），其甘油含量比制皂废液高，约为14-20%，无机盐0-0.2%。近年来已普遍采用连续高压水解法，反应不使用催化剂，所得甜水中一般不含无机酸，净化方法比废碱液简单。无论是制皂废液，还是油脂水解得到的甘油水所含的甘油量都不高，而且都含有各种杂质，天然甘油的生产过程包括净化、浓缩得到粗甘油，以及粗甘油蒸馏、脱色、脱臭的精制过程。
合成甘油
从丙烯合成甘油的多种途径可归纳为两大类，即氯化和氧化。现在工业上仍在使用丙烯氯化法及丙烯不定期乙酸氧化法。
丙烯氯化法
这是合成甘油中最重要的生产方法，共包括四个步骤，即丙烯高温氯化、氯丙烯次氯酸化、二氯丙醇皂化以及环氧氯丙烷的水解。环氧氯丙烷水解制甘油是在150℃、1.37MPa二氧化碳压力下，在10%氢氧化钠和1%碳酸钠的水溶液中进行，生成甘油含量为5-20%的含氯化钠的甘油水溶液，经浓缩、脱盐、蒸馏，得纯度为98%以上的甘油。
丙烯过乙酸氧化法
丙烯与过乙酸作用合成环氧丙烷，环氧丙烷异构化为烯丙醇。后者再与过乙酸反应生成环氧丙醇（即缩水甘油），最后水解为甘油。过乙酸的生产不需要催化剂，乙醛与氧气气相氧化，在常压、150-160℃、接触时间24s的条件下，乙醛转化率11%，过乙酸选择性83%。上述后两步反应在特殊结构的反应精馏塔中连续进行。原料烯丙醇和含有过乙酸的乙酸乙酯溶液送入塔后，塔釜控制在60-70℃、13-20kPa。塔顶蒸出乙酸乙酯溶剂和水，塔釜得至甘油水溶液。此法选择性和收率均较高，采用过乙酸为氧化剂，可不用催化剂，反应速度较快，简化了流程。生产1t甘油消耗烯丙醇1.001t，过乙酸1.184t，副产乙酸0.947t。目前，天然甘油和合成甘油的产量几乎各占50%，而丙烯氯化法约占合成甘油产量的80%。我国天然甘油占总产量90%以上。
工业级甘油
工业级甘油量用1/2量的蒸馏水稀释，搅拌充分后，加入活性炭，并加热至60～70℃进行脱色处理，然后，真空过滤，保证滤液澄清透明。控制滴加速度，将滤液加到事先处理好的732型强酸阳树脂和717型强碱阴阳树脂混合的柱内，以吸附除去甘油中的电解质和醛类、色素、酯类等非电解质杂质。
除去杂质后的甘油溶液进行减压蒸馏，控制真空度93326Pa以上，釜温在106～108℃，蒸出大部分水之后，再将釜温升到120℃快速脱水，不出水时停止加热，所得釜内物料即为成品。 [1]
用途
气相色谱固定液（最高使用温度75℃，溶剂为甲醇），分离分析低沸点含氧化合物、胺类化合物、氮或氧杂环化合物，能完全分离3-甲基吡啶（沸点144.14℃）和4-甲基吡啶（沸点145.36℃），适用于水溶液的分析、溶剂、气量计及水压机缓震液、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥剂、润滑剂、制药工业、化妆品配制、有机合成、塑化剂。可与水以任何比例溶解，低浓度丙三醇溶液可做润滑油对皮肤进行滋润。
工业用途
2、在医学方面，用以制取各种制剂、溶剂、吸湿剂、防冻剂和甜味剂，配剂外用软膏或栓剂等。
3、在涂料工业中用以制取各种醇酸树脂、聚酯树脂、缩水甘油醚和环氧树脂等。
4、纺织和印染工业中用以制取润滑剂、吸湿剂、织物防皱缩处理剂、扩散剂和渗透剂。
5、在食品工业中用作甜味剂、烟草剂的吸湿剂和溶剂。
6、在造纸、化妆品、制革、照相、印刷、金属加工、电工材料和橡胶等工业中都有着广泛的用途。
7、并用作汽车和飞机燃料以及油田的防冻剂。
8、甘油可以作为塑化剂用于新型陶瓷工业。
日用
食用级甘油其中最优质一种生物精化甘油，除含有丙三醇，还有酯类、葡萄糖等还原糖，属于多元醇类甘油。除具有保湿、保润功能外，还具有高活性、抗氧化、促醇化等特殊功效 。
每克甘油完全氧化可产生4千卡热量，经人体吸收后不会改变血糖和胰岛素水平。甘油是食品加工业中通常使用的甜味剂和保湿剂，大多出现在运动食品和代乳品中。
在果汁、果醋等饮料中的应用
不同品质的水果，都含有不同程度的单宁，而单宁又是水果中的苦、涩味来源。
作用：迅速分解果汁、果醋饮料中的苦、涩异味，增进果汁本身的厚味和香味，外观鲜亮，酸甜适口。
添加量：0.8%~1%
果酒行业的应用
用水果或其它干鲜果品酿制或泡制的酒，只是制作方法不同，都称为果酒（干红、干白），果酒都存在单宁，单宁就是苦、涩味的来源。
作用：分解果酒中的单宁，提升酒品的品质、口感，去除苦、涩味。
添加量：1%
肉干、香肠、腊肉行业的运用
腌腊制品、肉干、香肠的用法：
在加工制作时，将植物精化甘油用50度以上纯粮酒稀释后，均匀喷洒在肉上或切好的肉中，充分搓揉或搅拌。
作用：锁水、保湿，达到增重效果，延长保质期。
添加量：1.2%~1.5%
果脯行业的运用
果脯在加工制作时，因存放问题使产品容易失水，干硬，水果中同样也含有单宁。
作用：锁水、保湿，抑制单宁异性增生，达到护色、保鲜、增重效果，延长保质期。
添加量：0.8%~1%
野外
在野外，甘油不仅可以作为供能物质，满足人体需要。还可以作为引火剂，方法为：在可燃物下堆上5~10克的高锰酸钾固体，再将甘油倒在高锰酸钾上，约半分钟就有火苗冒出。因为甘油粘稠，所以可以事先可用无水乙醇等易燃有机溶剂稀释，但溶剂不宜过多。
医药
稳定血糖和胰岛素
《欧洲应用生理学》杂志登载过一项研究。研究者们将6名身体健康的年轻男性分为三组，分别给予葡萄糖、甘油和安慰剂，然后让他们在健身器上做同样的运动。在运动前45分钟服用葡萄糖的人（每磅体重0.5g葡萄糖），在开始运动时其体内的血糖水平上升了50%，血液中胰岛素水平上升了3倍。在运动前45分钟服用甘油的人（每磅体重0.5g甘油），在开始运动时血液中甘油水平增加了340倍，但血糖和胰岛素水平没有任何变化。
因此，如果你用甘油代替高热量的碳水化合物，就可以避免因进食大量的饼干或蛋糕所带来的不良后果了。可以说，大剂量的服用甘油几乎不会对血糖及胰岛素水平有影响。大量的证据提示，如果你的目标是减少碳水化合物的摄入量，甘油可能是一种理想的糖原。
能量酸
有些科学家还强调指出，如果你想在运动场上有更佳的表现，甘油也是一种不错的补剂。原因在于，当你身体中水分充足时，体能会更强大而且持久。特别是在高温环境中，甘油强大的保水性恰恰有助于身体储存更多的水分。
发表在《国际运动医学》杂志的一项研究显示，甘油可能含有一种产生能量的酸性物质。研究者将甘油和一种名为阿斯帕坦的营养性甜味剂作比较，方法是让被试者分别服用甘油和阿斯帕坦，剂量为每公斤体重1.2g甘油（20%水溶液形式）或26mL阿斯帕坦。结果表明，在亚极限运动负荷下，甘油不但可以降低运动者的心率，还可以将运动时间延长20%。
对于进行高强度体能训练的人，甘油可能给他们带来更出色的表现。对于健美运动员来说，甘油可能帮助他们把体表及皮下的水分转移到血液和肌肉中。
植物
据新的研究表明有的植物的表面有一层甘油，可以使植物在盐碱地生存。
中国药典
2010版中国药典修订增订内容
甘油
书页号：2005年版二部－68
[修订]
【检查】 易炭化物,取本品5.0mL，在振摇下逐滴加入硫酸5mL，此时温度不得超过20℃，静置时间为1小时，如显色，与同体积对照溶液（取比色用氯化钴溶液0.2mL、比色用重铬酸钾溶液1.6mL与水8.2mL制成）比较，不得更深。
丙烯醛、葡萄糖与铵盐 取本品4.0g，加10%氢氧化钾溶液5mL，在60放置5分钟，不得显黄色或发生氨臭。
【含量测定】取本品0.1g，精密称定，加水45mL，混匀，精密加入2.14%（g/mL） 高碘酸钠溶液25mL，摇匀，暗处放置15分钟后，加50%乙二醇溶液5mL，摇匀，暗处放置20分钟，加酚酞指示液0.5Ll，用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于9.21mg的C3H8O3。
