乙酸乙酯（ethyl acetate），又称醋酸乙酯，化学式是C4H8O2，分子量为88.11，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键），能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。低毒性，有甜味，浓度较高时有刺激性气味，易挥发，具有优异的溶解性、快干性，用途广泛，是一种重要的有机化工原料和工业溶剂。属于一级易燃品，应贮于低温通风处，远离火种火源。实验室一般通过乙酸和乙醇的酯化反应来制取。
中文名：乙酸乙酯
外文名：ethyl acetate
别 名：醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓
化学式：C4H8O2
分子量：88.11
CAS登录号：141-78-6
EINECS登录号：205-500-4
熔 点：-83.6 ℃
沸 点：77.2 ℃
密 度：0.90 g/cm³(20℃)
外 观：无色液体
闪 点：-4 ℃
应 用：有机化工、香精香料、油漆、医药等行业
安全性描述：S：S16-S26-S33
危险性符号：NFPA 704
危险性描述：R：R11-R36-R66-R67
UN危险货物编号：32127
溶解性：可溶于水，可与石油醚，二氯甲烷，乙醇等多数有机溶剂以任意比例混溶。
SMILES：CC(=O)OCC
折光度：1.3720
黏 度：0.426（25 °C）
偶极矩：1.78
主要危害：易燃，有刺激性
临界点：250.1 °C (523.26 K)
UN编号：1173
RTECS：AH5425000
溶解度：8.3g(溶剂：水)
分子结构
摩尔折射率：22.35
摩尔体积（m3/mol）：98.0
等张比容（90.2K）：216.0
表面张力（dyne/cm）：23.5
极化率（10-24cm3）：8.86
理化性质
物理性质
外观：无色澄清液体。
气味：有强烈的醚似的气味，清灵、微带果香的酒香，易扩散，不持久。
燃烧性：易燃
闪点（℃）：-4℃（闭杯），7.2℃（开杯）
引燃温度（℃）：426
爆炸下限（%）：2.0
爆炸上限（%）：11.5
最小点火能（mJ）：0.46
最大爆炸压力（MPa）：0.850
粘度（mPa·s，20ºC）：0.45
沸点（℃）：77.2
吸收波长：60-260（nm）
相对密度（空气=1）：3.04
相对密度（水=1）：0.90
临界温度：250.1（℃）
熔点（℃）：-83.6
折光率（20℃）：1.3708-1.3730
相对密度（水=1）：0.894-0.898
相对蒸气密度（空气=1）：3.04
饱和蒸气压（kPa）：13.33（27℃）
燃烧热（kJ/mol）：2247.89
临界温度（℃）：250.1
临界压力（MPa）：3.83
辛醇/水分配系数的对数值：0.73
室温下的分子偶极矩：1.78D
溶解性：可溶于水，可与石油醚，二氯甲烷，乙醇等多数有机溶剂以任意比例混溶。
化学性质
乙酸乙酯，又称醋酸乙酯，是一种具有官能团-COOR的酯类（碳与氧之间是双键）。
乙酸乙酯也能发生醇解、氨解、酯交换、还原等一般酯的共同反应。金属钠存在下自行缩合，生成3-羟基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；与Grignard试剂反应生成酮，进一步反应得到叔醇。乙酸乙酯对热比较稳定，290℃加热8~10小时无变化。通过红热的铁管时分解成乙烯和乙酸，通过加热到300~350℃的锌粉分解成氢、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通过脱水的氧化铝可分解为水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯经紫外线照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氢或甲烷等可燃性气体。与臭氧反应生成乙醛和乙酸。气态卤化氢与乙酸乙酯发生反应，生成卤代乙烷和乙酸。其中碘化氢最易反应，氯化氢在常温下则需加压才发生分解，与五氯化磷一起加热到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯与金属盐类生成各种结晶性的复合物。这些复合物溶于无水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。
水解反应
乙酸乙酯容易水解，常温下有水存在时，也逐渐水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或碱能促进水解反应。乙酸乙酯的碱性水解与酸性水解最大的差别在于，碱性水解是不可逆的，也就是反应机制中可逆的进程与不可逆的进程。乙酸与乙醇发生可逆反应会生成乙酸乙酯。陈酒很好喝，就是因为酒中少量的乙酸与乙醇反应生成具有果香味的乙酸乙酯。
醇解反应
CH3COOCH2CH3+CH3OH⇌CH3COOCH3+CH3CH2OH
氨解反应
NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2
乙酰乙酸乙酯制备
以无水乙酸乙酯和金属钠为原料，以过量的乙酸乙酯为溶剂,进行Claisen酯缩合而制备乙酰乙酸乙酯。
2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc
制备方法
实验室制备
乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热（可以控制实验）。
注：投料比大致为乙醇/乙酸（体积比）=1.6且作为催化剂硫酸的量一般只需乙醇的3%即可。
乙酸和乙醇的酯化反应制乙酸乙酯的方程式：
注意事项
1、酯化反应是一个可逆反应。为了提高酯的产量，必须尽量使反应向有利于生成酯的方向进行。一般是使反应物酸和醇中的一种过量。在工业生产中，究竟使哪种过量为好，一般视原料是否易得、价格是否便宜以及是否容易回收等具体情况而定。在实验室里一般采用乙醇过量的办法。乙醇的质量分数要高，如能用无水乙醇代替质量分数为95%的乙醇效果会更好。催化作用使用的浓硫酸量很少，一般只要使硫酸的质量达到乙醇质量的3%就可完成催化作用，但为了能除去反应中生成的水，应使浓硫酸的用量再稍多一些。
2、制备乙酸乙酯时反应温度不宜过高，在保持在60℃～70℃之间，温度过高时会产生乙醚和亚硫酸或乙烯等杂质。液体加热至沸腾后，应改用小火加热。事先可在试管中加入几片碎瓷片，以防止液体暴沸。
3、导气管不要伸到Na2CO3溶液中去，防止由于加热不均匀，造成Na2CO3溶液倒吸入加热反应物的试管中。而且乙醇与乙酸极易溶于水，会造成倒吸。
4、浓硫酸既作催化剂，又做吸水剂。
5、Na2CO3溶液的作用是：
⑴饱和碳酸钠溶液的作用是冷凝酯蒸气，减小酯在水中的溶解度（利于分层），除出混合在乙酸乙酯中的乙酸，溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。
⑵Na2CO3能跟挥发出的乙酸反应，生成没有气味的乙酸钠，便于闻到乙酸乙酯的香味。
6、为有利于乙酸乙酯的生成，可采取以下措施：
⑴制备乙酸乙酯时，反应温度不宜过高。
⑵最好使用冰醋酸和无水乙醇。同时采用乙醇过量的办法。
⑶起催化作用的浓硫酸的用量很小，但为了除去反应中生成的水，浓硫酸的用量要稍多于乙醇的用量。
⑷使用无机盐Na2CO3溶液吸收挥发出的乙酸。
7、用Na2CO3不能用碱（NaOH）的原因：虽然也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。
工业制备
乙醛缩合法
在乙醇铝催化剂作用下，在0-20℃时乙醛自动氧化缩合成乙酸乙酯，化学反应式如下：
2CH3CHO→ CH3COOC2H5
上述方法20世纪70年代在欧美、日本等地已形成了大规模的生产装置，在生产成本和环境保护等方面有着明显的优势。20世纪90年代，我国在中间实验的基础上刚实现万吨级工业化，所以技术指标和国外水平还有差距。该法不存在大量水的共沸问题,容易得到纯度为99.5%以上的优级品。因而，与直接酯化法比，该法具有下列优点：反应条件温和、反应转化率和乙酸乙酯的收率高、原料成本低、经济效益明显，但该方法存在如下缺点：一是催化剂制备技术难度较大且在水中易被水解；二是该反应为放热反应，需要用温度较低的冰盐水冷却。
乙醇氧化法
从原料的来源和成本分析，以乙醇为原料的合成路线较合理、廉价。乙醇氧化法按其反应机理可分为两种双功能催化剂体系。
氧气参与反应
采用Pd-Cu/分子筛催化剂，反应温度为150℃，乙醇被氧化为乙酸乙酯。其反应机制如下：
C2H5OH+½O2→CH3CHO+H2O （Pd-Cu）
CH3CHO+½O2→CH3COOH （Pd-Cu）
C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O （酸）
无氧气参与反应
以Cu/ CoO/ ZnO/ Al2O3混合氧化物为催化剂，乙醇在碱中心上脱氢为乙醛，乙醛在水的参与下通过酸碱协同作用歧化为乙酸和乙醇，乙酸和乙醇再在酸中心上酯化为乙酸乙酯。其机理如下：
C2H5OH→CH3CHO+H2（脱氢）
2CH3CHO+H2O→C2H5OH+CH3COOH（歧化）
C2H5OH+CH3COOH→CH3COOC2H5+H2O （酯化）
乙烯加成法
采用负载在二氧化硅等载体上的杂多酸金属盐或杂多酸为催化剂，乙酸和乙烯在反应温度为150℃ 、压力为1.0MPa 条件下反应生成乙酸乙酯。其化学反应方程式如下：
CH3COOH+C2H4→CH3COOC2H5（150℃.1.0Mpa）
上述反应过程在多段管状反应器中进，在每段之间移走反应热以抑制副反应的发生。该反应乙酸的单程转化率为66%，以乙烯计乙酸乙酯的选择性94%。由于直接利用丰富的乙烯原料，因而能降低生产成本。许多世界著名的跨国公司都开发了该生产工艺，1998年在印度尼西亚迈拉库地区采用日本昭和电工专利技术建成了50 kt/a生产装置。
主要用途
1.GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。可少量用于玉兰、依兰、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作头香来提调新鲜果香之用，特别是用于香水香精中，有圆熟的效果。适用于樱桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、悬钩子、香蕉、生梨、凤梨、柠檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白兰地、威士忌、朗姆、黄酒、白酒等亦用之。
2.乙酸乙酯是应用最广的脂肪酸酯之一，是一种快干性溶剂，具有优异的溶解能力，是极好的工业溶剂，也可用于柱层析的洗脱剂。可用于硝酸纤维、乙基纤维、氯化橡胶和乙烯树脂、乙酸纤维素酯、纤维素乙酸丁酯和合成橡胶，也可用于复印机用液体硝基纤维墨水。可作粘接剂的溶剂、喷漆的稀释剂。乙酸乙酯是许多类树脂的高效溶剂，广泛应用于油墨、人造革生产中。用作分析试剂、色谱分析标准物质及溶剂。
3.在纺织工业中可用作清洗剂，在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂，还用作制药过程和有机酸的萃取剂。乙酸乙酯也是制造染料、药物和香料的原料。
3.检定铋、金、铁、汞、氧化剂和铂。
4.分离糖类时作为校正温度计的标准物质。
5.生化研究，蛋白质顺序分析。
6.环保、农药残留量分析。
毒理资料
毒性
属低毒类。
急性毒性：LD505620mg/kg（大鼠经口）；4940mg/kg（兔经口）；LC505760mg/m3，8小时（大鼠吸入）；人吸入2000ppm×60分钟，严重毒性反应；人吸入800ppm，有病症；人吸入400ppm短时间，眼、鼻、喉有刺激。
亚急性和慢性毒性：豚鼠吸入2000ppm，或7.2g/m3的量，65次接触，无明显影响；兔吸入16000mg/m3×1小时/日×40日，贫血，白细胞增加，脏器水肿和脂肪变性。
毒性作用试验数据 | |||||
编号 | 毒性类型 | 测试方法 | 测试对象 | 使用剂量 | 毒性作用 |
1 | 急性毒性 | 吸入 | 人类 | 400 ppm | 嗅觉毒性——未报告 眼毒性——结膜刺激 肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化 |
2 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 5620 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
3 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 200 mg/m3 | 行为毒性——嗜睡 肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水肿 胃肠道毒性——唾液腺的结构或功能发生变化 |
4 | 急性毒性 | 皮下注射 | 大鼠 | 5 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
5 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 4100 mg/kg | 行为毒性——嗜睡 行为毒性——运动行为发生变化 行为毒性——昏迷 |
6 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 45 mg/m3/2H | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
7 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 709 mg/kg | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
8 | 急性毒性 | 吸入 | 猫 | 61 mg/m3 | 详细作用没有报告除致死剂量以外的其他值 |
9 | 急性毒性 | 皮下注射 | 猫 |
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